1. Идея снять фильм о человеке, который на пороге сорокалетия решил оглянуться на прожитую жизнь, пришла к Роману Балаяну, когда он переживал не лучший период в жизни. Режиссёру был 41 год, поэтому переживания героя ему были понятны, кроме этого после удачной экранизации рассказов Ивана Тургенева «Бирюк» перед ним как будто закрылись двери в кино. Пять лет он не мог пробить ни один сценарий. Ему предлагали снимать фильмы про рабочих, а он хотел снимать совсем другое кино про других людей…
2. Своими идеями и переживаниями Балаян поделился со своим другом и коллегой Никитой Михалковым, и тот посоветовал обратиться к сценаристу Виктору Мережко. Тот сначала отказался, говорил, что не знает о чём писать. «Напиши про меня. Все время мне снится, как будто я стою на горе высокой и потом лечу вниз. Просыпаюсь, я опять на земле: один со всеми проблемами, жена ругается, что денег нет, дети орут — кушать хотят…» — сказал Балаян, и Мережко сразу придумал название «Полёты во сне и наяву». Потом вспомнил историю брата, который в сорок лет не мог найти себя, и сел за сценарий.
3. В главной роли сценарист видел Никиту Михалкова и писал героя «под него». Но Балаян посмотрел фильм «Мы, нижеподписавшиеся» с Олегом Янковским и попросил Мережко познакомить его с актёром. Никита Михалков потом обижался на сценариста — он знал, что роль пишется для него, а друг пошёл на поводу у режиссёра… В фильме Михалков все-таки появился — специально для него был придуман эпизод со съёмками, в котором он сыграл режиссёра. Для главной роли режиссёр посчитал его слишком оптимистичным и жизнерадостным.
4. Самому Янковскому пришлось разрываться между Владимиром, где снимались «Полёты…», Подмосковьем, где шли съёмки комедии «Влюблён по собственному желанию», и Москвой — спектакли в Ленкоме никто не отменял. Актёр спал по 3−4 часа, а большую часть свободного времени проводил за рулем по пути от сцены до какой-нибудь из съёмочных площадок. Этот период он называл «Бермудский треугольник», а к своим героям — Сергею Макарову и Игорю Брагину — относился как одному человеку в разных проявлениях.
5. По сценарию Сергей Макаров в финале фильма должен был погибнуть — на пикнике он падал с дерева и разбивался. Но такой финал не нравился ни режиссёру, ни исполнителю главной роли… Новый финал придумал сам Роман Балаян — по дороге на съёмочную площадку он увидел стога сена в тумане и катающихся между ними мальчишек на велосипедах. Картина показалась ему очень атмосферной и в конце фильма Макаров бежит за мальчиками, а потом падает в стог сена.
6. Многие актёры в фильме появились по воле случая. Жену главного героя сыграла супруга Олега Янковского — актриса Людмила Зорина, она пришла на съёмочную площадку вместе с мужем. Олег Меньшиков появился уже по ходу съёмок — режиссёр решил, что главному герою надо противопоставить кого-то помоложе и пободрее. На стадии озвучания к творческой группе присоединился актёр Юрий Богатырёв — он говорил за уехавшего в командировку Александра Адабашьяна.
7. Олег Янковский за роль Сергея Макарова получил Государственную премию, а вот фильму была присвоена только вторая прокатная категория — его показывали на окраинах крупных городов. Но именно этот факт заинтересовал зарубежных прокатчиков, они решили, что это запрещённый в СССР фильм и поэтому охотно его покупали. Сценаристы предложили режиссёру снять продолжение и даже написали черновой сценарий под названием «Каждый третий, или Дальше будут драконы», но Балаян отказался со словами, что это будет самоцитирование и самоистязание. Однако режиссёр настолько сработался с Олегом Янковским, что снял его ещё в пяти фильмах.
